Rožaje je naselje koje je nastalo u 7. Vijeku naše ere. Ovdje su živjeli Iliri, Rimljani i Grci, a nešto kasnije se naselilo i slovensko stanovništvo. U bližoj okolini grada postoji nekoliko arheoloških lokaliteta iz ilirskog, rimskog i nemanićkog perioda koji nijesu detaljno istraživani. To su Ilirsko naselje na Brezovačkom brdu, Gradina na planini Krstači, Bačevac Sastanci u Bašči, Otaševo brdo i gospođin vrh u Biševu.
Turci su krajeve Bihora i Rožaja zaposjeli 1455.godine. Iz turskih popisa se vidi da je tadašnje stanovništvo bilo hrišćansko. Prema do sada poznatim podacima Rožaje se pod sadašnjim imenom pominje od 1585.godine, a predanje za ovo ime se vezuje za dva krečnjačka klika-stuba u obliku rogova, nedaleko od Ganića kule. Po drugoj verziji Rožaje (po nekim istoričarima ranije Trgovište) dobilo je ime zato što je bilo poznato kao centar trgovine rogatom stokom.
Varošica se razvijala oko dva jezgra, starijeg, oko tvrđave koja je srušena i više ne postoji, i mlađeg, oko Ganića kule koja je obnovljena.
Od početka 18. vijeka rožajsko-peštersko i bihorsko područije naseljava prognano i izbjeglo katoličko i pravoslavno stanovništvo iz okolnih područija, koje je prihvatilo islam. U 18. i 19. vijeku, pod turskom vlašću, Rožaje je predstavljalo važan upravni i trgovački centar s razvijenim zanastvom i stočnim sajmovima. Francuski putopisac Ami Bue u svom putopisu iz 1892.godine, kaže da Rožaje ima oko 60 kuća, džamiju i hanove. Za vrijeme turske vladavine Rožajama je, pored varošice Rožaje, pripadao i dio Bihora, Pešteri i novopazarske oblasti. Tada, 1892.godine, Rožaje je obuhvatalo 81 selo. Bogastvo koje su stekli trgovci iz ovog kraja u drugoj polovini 19.vijeka izkazano je u izreci iz tog doba „Da Carigrad izgori, Rožaje bi ga podiglo“.
„Rožajci su najbolji narod na svijetu“ – Nataša Kandić, predsjednica Fonda za humanitarno pravo iz Beograda.
Rožaje i Rožajci su poznati po pružanju gostoprimstva ljudima u nevolji tokom svih proteklih ratova. I sukoba u 19. i 20. Vijeku, kao i po tradicionalnom dobrom međuvjerskom suživotu, međusobnom pomaganju i razumijevanju. Kao mjesto na raskrsnici, Rožaje je nazvano „Musafirska kuća“ u kojoj su samo u posljednjih 130 godina našle utočište i gostoprimstvo bosanske izbjeglice ispred austrougarske okupacije 1878.godine, izbjeglice iz Kolašina nakon 1878.godine.
Godine 1913. podjelom Sandžaka Rožaje ulazi u sastav crnogorske države, i tada gubi raniji značaj saobraćajne stanice i upravnog centra. Poseban problem je predstavljao nedostatak puteva. Stari putevi iz vremena otomansko-turske uprave odavno su prestali da služe svojoj svrsi a novi nijesu pravljeni.
U ovom kraju saobraćaj se obavljao karavanima, a Rožajci su bili trgovački posrednici između Kosova i Polimlja. Nepovoljne političke promjene dovele su do smanjenja stočnog fonda i naglog siromašenja stanovništva. Brojne kuće su zapušten, prepuštene zubu vremena. Stanovništvo se iseljavalo u Tursku.
Krajem 1915.godine, za vrijeme povlačenja iznurene srpske vojske kroz Rožaje na putu prema Albaniji, Rožajci su vojnicima pružili nesebičnu pomoć i gostoprimstvo pa su, u znak sjećanja i poštovanja prema ljudima iz ovog kraja, preživjeli borci poslije Prvog svjetskog jednoj ulici u Beogradu dali ime „Rožajska“.
Period austrougarske okupacije od 1915. do 1918.godine, smatra se jednim od najtežih perioda u istoriji ovog kraja. Nastale su tzv. „ gladne švapske godine“, stanovništvo je umiralo od od epidemija tifusa i kolere. Godine 1917. austrijske vlasti su mobilisale oko 500 ljudi iz rožajskog kraja i poslale ih u rat na Karpate. Mali broj ih se vratio kući.
Oktobra 1918.godine, srpska vojske je preuzela rožajski kraj od Austrougara, da bi iste godine bila stvorena kraljevina Srba, Hrvata i Slovenaca (SHS). Između dva Svjetska rata vladala je vjerska i nacionalna neravnopravnost, siromaštvo, nepismenost.
Rožaje je tridesetih godina imalo neznatnu ekonomsku ulogu, čaršija je služila samo za najnužnije lokalne potrebe. Ljudi su, spremajući se za odlazak u Tursku, u bescjenje prodavali zemljište.
I pored siromaštva i drugih teškoća, godine 1937., na inicijativu Hivzije Ćatovića, u prostorijama Vakufske kafane u Gornjoj čaršiji, osnovana je Narodna knjižnica sa čitaonicom koja je okupljala članove Kulturno-umjetničkog društva ali i članove fudbalskog kluba. Društvo je aktivno radilo do početka Drugog svjetskog rata. U aprilu 1941.godine, rožajski kraj su okupirali Njemci i Italijani.
Stanovništvo na područiju rožajske opštine je 1943.godine, pružilo utočište kolonama izbjeglica iz Bihora i Bosne, a u svoje kuće je smjestilo i rožajsko pravoslavno stanovništvo koje su napadale lokalne bande. Takva komšinska solidarnost i međusobno spašavanje u ratovima je tradiciji u ovom kraju.
U avgustu 1943. godine rožajci su formirali partizanski četu i ilegalni narodno- oslobodilački odbor. Rožajski komunisti u oktobru 1943.godine, odlaze u šumu i osnivaju Rožajski partizanski odred . U prijepoljskoj bici, decembra 1943.godine, izginuli su rožajski proleteri: Dedo Šehović, Jaho Kurtagić, Hilmo Zejnelagić i Mustafa Pećanin. Iljaza Hadžipećanina su, kao ilegalca u Peći, uhvatili i objesili Njemci, dok je Hivzija Ćatović poginuo kod Berana 1944.godine. U toku Narodnooslobodilačke borbe u Rožajama i okolini poginulo je 55 boraca, 65 boraca je teško ranjeno, ostalo je 87 ratne siročadi i bilo je 76 žrtava fašističkog terora.
Rožaje je u Drugom svjetskom ratu oslobođeno 30.septembra 1944.godine, u borbama koje su trajale mjesec i po dana. Od tada je počelo novo razdoblje u razvitku grada i njegove okoline. Odmah po oslobođenju, krajem 1944.godine, osnovano je Kulturno-prosvjetno društvo „Hivzija Ćatović“ u čijem okviru je 1947.godine formirana Izvorna folklorna grupa „Daciće“ koja je, tokom svog djelovanja (sa nekoliko prekida) do 1972.godine, osvajala brojne nagrade na festivalima folklora.
U toku krvavog raspada Jugoslavije u posljednoj deceniji 20.vijeka, Rožajci su 1992. i 1993.godine, prihvatili i pomagali hiljade i hiljade izbjeglica iz Bosne i Hercegovine, kao i 1999.godine, izbjeglice sa Kosova.
… Mijenjala su se carstva, kraljevstva i države, a Rožaje je opstajalo u zelenoj dolini Ibra okruženo šumovitim planinamapod zvejzdanim nebom.
Danas, Rožaje postupno izrasta u mali moderan grad sa velikim srcem. Grad danas krase novi trg, široke ulice, visoke stambene zgrade, poslovno-trgovinski centri, sportska dvorana, sportski tereni…
